Acide aminé essentiel · Aromatique · Précurseur catécholamines

Phénylalanine

Phe · F · C₉H₁₁NO₂ · PM : 165,19 g/mol

La phénylalanine est un acide aminé aromatique essentiel, précurseur direct de la tyrosine et, via elle, de la dopamine, noradrénaline, adrénaline (catécholamines), de la mélanine et des hormones thyroïdiennes (T3, T4). Elle est également précurseur des phénylpropanoïdes végétaux. Sa voie métabolique est au centre de la neurologie, de l'endocrinologie et de la génétique (phénylcétonurie).

Données clés

ClasseEssentiel · Aromatique · Glucogénique et cétogénique
Besoin moyen (IOM 2005)33 mg/kg/j (Phe + Tyr)
RDA adulte 70 kg~2 310 mg/j (Phe + Tyr)
PrécurseurTyrosine → Dopamine → Noradrénaline → Adrénaline
Enzyme cléPAH (phénylalanine hydroxylase) · cofacteur BH4
Maladie génétiquePhénylcétonurie (PKU) — déficit PAH
DRV EFSA protéines0,83 g prot/kg/j

Métabolisme et mécanismes d'action

Approfondir ↓
⚗️ Voie PAH — conversion en tyrosine
🧠 Catécholamines — dopamine, NA, adrénaline
🎨 Mélanine — pigmentation et photoprotection
🦋 Hormones thyroïdiennes — T3/T4
⚗️
Voie PAH — conversion en tyrosine
Phénylalanine hydroxylase · BH4 · DHPR

Réaction centrale

PhénylalaninePAH (BH4, Fe²⁺, O₂)Tyrosine

La phénylalanine hydroxylase (PAH) hydroxyle la phénylalanine en tyrosine en utilisant le cofacteur tétrahydrobioptérine (BH4). Le BH4 est régénéré par la DHPR (dihydroptéridine réductase).

Phénylcétonurie (PKU)

Déficit en PAH (autosomique récessif, ~1/10 000 naissances) → accumulation Phe → phénylpyruvate → neurotoxicité (déficit myélinisation, retard mental si non traité). Traitement : régime hypoprotéiné + substituts aminés sans Phe + saproptérine (BH4) pour les formes partielles.

Blau N et al. Phenylketonuria. Lancet. 2010;376(9750):1417-27. PMID: 20971365
🧠
Catécholamines — dopamine, NA, adrénaline
TH · AADC · DβH · PNMT · Neuromodulation

Cascade de biosynthèse des catécholamines

TyrosineTH (BH4, Fe²⁺)L-DOPAAADC (P5P)DopamineDβH (Cu, Vit C)NoradrénalinePNMT (SAM)Adrénaline
  • TH (tyrosine hydroxylase) : enzyme limitante — cofacteur BH4 et Fe²⁺
  • AADC : cofacteur P5P (vitamine B6 active)
  • DβH : cofacteur Cu²⁺ et vitamine C
  • PNMT : cofacteur SAM (méthylation — connexion avec cycle méthionine)
Nagatsu T, Nagatsu I. Tyrosine hydroxylase (TH), its cofactors, and regulation. Brain Res Bull. 2016;126(Pt 2):386-396. PMID: 27016022
🎨
Mélanine — pigmentation et photoprotection
Tyrosinase · DOPA-quinone · Eumélanine · Phéomélanine

Voie de la mélanogenèse

TyrosineTyrosinase (Cu²⁺)DOPADOPA-quinoneEumélanine (brun-noir)

Ou en présence de cystéine → phéomélanine (jaune-rouge). La tyrosinase est l'enzyme limitante, inhibée par de nombreux dépigmentants cosmétiques (acide kojique, arbutine).

Les mélanocytes synthétisent la mélanine dans les mélanosomes, transférés aux kératinocytes environnants. L'exposition UV stimule la MC1R → cAMP → MITF → transcription tyrosinase.

D'Mello SAN et al. Signaling Pathways in Melanogenesis. Int J Mol Sci. 2016;17(7):1144. PMID: 27428960
🦋
Hormones thyroïdiennes — T3/T4
TPO · NIS · Désiodases · Axe thyroïdien

Synthèse des hormones thyroïdiennes

La tyrosine (issue de Phe) est le squelette des hormones thyroïdiennes. Dans la thyroïde :

  • Iodure capté par NIS (cotransporteur Na⁺/I⁻)
  • Oxydé en I₂ par TPO (thyroperoxydase) — cofacteur H₂O₂
  • Iodination de Tyr sur thyroglobuline → MIT, DIT
  • Couplage MIT + DIT → T3 (triiodothyronine) · DIT + DIT → T4 (thyroxine)
  • T4 converti en T3 actif par désiodases (D1, D2) — cofacteur sélénium

La déficience en tyrosine (donc Phe) ou en iode compromet la synthèse thyroïdienne.

Bianco AC et al. American Thyroid Association Guide to Investigating Thyroid Hormone Economy. Thyroid. 2014;24(1):88-168. PMID: 24001133

Sources alimentaires

Teneur pour 100 g d'aliment. Source : Ciqual ANSES 2020 / USDA FoodData Central 2024.

Parmesan
~2 100 mg
Poulet (blanc cuit)
~1 680 mg
Thon (en boîte)
~1 640 mg
Bœuf (steak)
~1 510 mg
Soja (graines cuites)
~1 050 mg
Œuf entier
~735 mg
Lentilles cuites
~420 mg

Signes de carence et populations à risque

  • Rare isolément
  • Déficit dopamine/noradrénaline possible (humeur, concentration)
  • Dépigmentation (albinisme partiel si severe)
  • Hypothyroïdie contributive
  • PKU si déficit PAH génétique

Dosages et supplémentation

ContexteDoseNiveau de preuve
Besoins de base adulte (Phe + Tyr)~2 310 mg/j alimentaireIOM 2005 EAR 33 mg/kg
PKU — substitut protéique sans PheIndividuel — suivi spécialiséStandard de soins
DLPA (D,L-phénylalanine) douleur chronique750–2250 mg/jFaible — données limitées, non recommandé
Tyrosine pour cognition/stress500–2000 mg/j (Tyr)Modéré — situations de stress aigu

Interactions et cofacteurs

SubstanceTypeMécanisme
L-DOPA (lévodopa)Compétition absorptionMême transporteur LAT1 — réduire Phe/Tyr autour des prises de L-DOPA
IMAOContre-indicationTyramine (dérivé Tyr/Phe) → crise hypertensive
Vitamine B6 (P5P)Cofacteur AADCRequis pour décarboxylation L-DOPA → dopamine
Vitamine CCofacteur DβHRequis pour hydroxylation dopamine → noradrénaline
CuivreCofacteur DβH + tyrosinaseDéficit Cu → moindre synthèse NA et mélanine
Iode + SéléniumSynergique thyroïdeRequis pour synthèse et activation T3/T4

Recommandations pratiques

  • Alimentaire couvrant les besoins — viandes, poissons, légumineuses suffisent
  • Optimisation catécholamines : associer Phe/Tyr + B6 + vitamine C + cuivre + zinc
  • Éviter les suppléments DLPA sans indication médicale claire — données insuffisantes
  • PKU : prise en charge multidisciplinaire spécialisée obligatoire — régime strict et substituts
  • Thyroïde : s'assurer des apports en iode (150 µg/j) et sélénium (70 µg/j) pour optimiser T4→T3

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